1818年，莱佛士被派遣到苏门答腊，作为明古连的副总督，他发现荷兰人不仅重新获得对英国的前殖民地控制，并进一步将势力扩张到苏门答腊。于是莱佛士写信给伦敦“我们的船只必须穿过翼他海峡(Sunda Straits)和马六甲海峡(Malacca)才能抵达马来及爪哇各群岛，而这些海峡现在都在荷兰的控制之下。英国在好望角(Cape of Good Hope)和中国之间已无立足之地，也没有一个友好的港口可以为我们的船只补充淡水和食物。”可是莱佛士并没有得到他想要的答复，他下决心一定要使英国成为这一地区领头的贸易国，他曾试图几次打击荷兰人在苏门答腊(Sumatra)的势力并将英国的势力扩张到东部海域的其他各处。但在荷兰官方对其行为表示抗议之后，他的行为遭到了上级的驳斥。毕竟，荷兰是英国当时在欧洲的反法盟友。
在尝试将英国势力扩张到苏门答腊失败之后，1818年9月，莱佛士获得了一次去加尔各答(Calcutta)的机会，他将其想法传达给了印度的总督一一哈斯丁勋爵(Lord Hastings)，令哈斯丁意识到了荷兰人对东印度公司利益的威胁。于是，在哈斯丁指示下，莱佛士乘船从加尔各答(Calcutta)前往槟城(Pinang)，在那里他会见了少校威廉·法夸尔(Major William Farquhar)。巧合的是，法夸尔对于荷兰的抵触以及对马六甲海峡战略意义的认识与莱佛士相当一致，他曾在荷兰人收回马六甲之前，与廖内(Riau)皇室达成一项约定，由英国保护马六甲海峡(Straits of Melaka)南端区域，抵制荷兰人的垄断。一拍即合之下，莱佛士和法夸尔把他们的目光锁定廖内群岛，意图将廖内发展为英国控制的战略据点。但此时他们发现荷兰人已经占领了廖内，并将其驻地建在廖内皇宫内。荷兰已经控制了廖内苏丹王国的全部领土，包括柔佛(Johor)及其南部的岛屿，并废除了廖内(Riau)苏丹与法夸尔(Farquhar)签订的条约。
面对这种情况，莱佛士和法夸尔率领船队自马六甲海峡南下，希望能够找到一个合适的港口建立新的英国据点，当然，前提是这个地方还没有被荷兰人占领。
1819年1月28日莱佛士率领由8艘船只组成的舰队，停泊在新加坡河人口圣约翰岛(St. John" s Island)附近。随船的华人曹亚志带领一队人上岸勘察，发现岛上没有荷兰人，于是在山上竖起一面巨大的英国国旗。莱佛士抬头见国旗飘扬，遂与一行人顺利登岛。
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