1795年，14岁的莱佛士成为东印度公司的职员，那时的东印度公司已有近200年的历史，它通过出资支持船只到印度和印度尼西亚进行香料贸易，然后运回伦敦拍卖，已经转变成一个类似国家的组织，英国政府的工具，有权和印度王公和印度尼西亚苏丹进行谈判，并招募军队发动战争。在十七世纪，东印度公司试图在东南亚海岛的各个地方建立居住区进行贸易，但是却未成功。因为其竞争对手一一联合东印度公司（Vereenigde Oostindische Compagnie，或VOC），从十六世纪以来，在与葡萄牙人争夺的过程中，已经成功地巩固了其对东南亚海岛的控制。
莱佛士的工作显然很努力，他于1805年成为新成立的槟城(Pi nang) 管辖区的助理部长。槟城当时是加尔各答的属地，因此英国可以在那里实行自由贸易政策，不征收进出口税，这吸引了往来商船竞相停靠，使得槟城的进出口贸易额迅猛增长，并与英国在印度的其他三个管辖区享有同等的地位:孟买(Bombay) 、马德拉斯(Madras) 和加尔各答(Calcutta) 。
1810年，拿破仑将荷兰纳入法兰西第一帝国，英国借机向荷兰殖民地发动进攻，占领了特尔纳特岛。英国驻印度总督明托将莱佛士派至马六甲（此时也被英军占领），拟订进攻爪哇的计划。1811年8月，印度总督明托率60艘战舰，12000名官兵进攻荷兰驻爪哇据点。9月，荷印总督詹森斯签订投降书，将爪哇及其所属要塞，包括巨港、望加锡等地交给英国，至此，
印度尼西亚成为了英国的殖民地。而参加了这次远征的莱佛士，被任命为爪哇及其所属的马都拉、巨、港、望加锡等诸国的副总督。此时，莱佛士才30岁。
莱佛士在政治上广泛地削弱当地各封建主的权利。各国苏丹只能保留一个空的头衔，每年领到一定数额的年金，其国家的实际统治权全部被英国控制。莱佛士把东印度公司在孟加拉的管理体系移到爪哇来，将爪哇分为16个管辖区，由英国驻扎的官员行使行政和司法权，担任各管辖区的税收官员。莱佛士令爪哇所有的土地耕种者向殖民政府交纳土地税，向所有拥有奴隶的奴隶主征税，限制在爪哇群岛地区贩卖奴隶。莱佛士企图解放奴隶，增加雇佣工人数量，借以增加英国商品的购买者，他希望通过实施各种税制来解决当地殖民政府的赤字，然而这一系列措施的出台并未得到切实的落实，使得莱佛士在爪哇推行的政策未能给他带来太多的政绩。但他的许多改革措施和理念确实体现了英国工业资产阶级的需要，并对爪哇的发展产生了一定的影响。
1815年6月18日，拿破仑在滑铁卢兵败后，荷兰再次成为独立王国。英国为了防止法国再次强大，在殖民地问题对重生的荷兰做了让步，以让其牵制法国。于是， 1816年8月19日，英国将爪哇交还荷兰。莱佛士离开爪哇，返回英国。他在爪哇的5年时间里曾支持一些欧美学者到爪哇针对当地的社会、历史和文化进行调查研究。莱佛士根据自己在爪哇所获得的资料及经历，撰写了一部《爪哇史》 ，该书于1817年问世。
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